来源：ChemicalBook
背景及概述[1]
没食子酸丙酯(Propylgallate，PG)亦称棓酸丙酯，分子式C10H12O5。相对分子质量.21。PG用在脂肪、含油脂食品和医药制剂中作抗氧添加剂。PG也是我国允许使用和国外广泛使用的油溶性抗氧化剂。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些，与BHA和BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB-)规定：PG可用于食品油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品，其最大使用量为0.1g/kg。PG是食品和饲料添加剂。用作油脂、猪油等的坑氧化剂，抗氧化作用强，用量为0.1g/kg以下。作为饲料抗氧化剂时，最大用量为g/kg。也可用于化妆品。大鼠口服LD50为3.8g/kg。还可以用作食品抗氧化剂。
制备[1-2]报道一、(1)没食子酸丙酯生产中粗母液0L经过MVR薄膜蒸发器，蒸发浓缩得到冷凝水L和浓缩液75L；75L浓缩液经冷却、膜过滤设备处理得到70L回收混合溶液(回收混合溶液中硫酸含量20％、没食子酸丙酯含量35％、没食子酸含量2％和水的混合溶液)。
(2)在L搪瓷反应釜中投入没食子酸kg、正丙醇L和回收混合溶液70L(催化剂)为原料，加热至回流，在℃进行高温酯化反应8小时，反应生成的水经反应釜配套膜脱水系统分离出水。
(3)反应结束后蒸馏回收正丙醇，当回收溶剂量L，停止回收，加精母液0L到反应釜，继续回收剩余L溶剂(当釜内温度达到95～99℃，停止回收)；
(4)回收完溶剂的液体转入到L搪瓷结晶釜中，进行粗结晶，冷却至20℃后粗离心，得没食子酸丙酯粗晶kg(含水份15％)和粗母液L(其中硫酸含量为1.4wt％，没食子酸丙酯含量为2.5wt％，没食子酸含量为0.14wt％)。
(5)在L搪瓷脱色釜中加入L软水、没食子酸丙酯粗晶kg、活性炭6kg和EDTA二钠0.5kg；加热到95℃溶解，脱色30分钟，精过滤；
(6)精过滤液转入到L搪瓷结晶釜中精结晶，冷却至20℃后精离心，得没食子酸丙酯精晶kg(含水量14.5wt％)和精母液L(其中没食子酸丙酯含量为2.5wt％)；
(7)将没食子酸丙酯精晶kg投入到L搪瓷锥型旋转真空干燥机中，在真空-0.Mpa下干燥12小时，得没食子酸丙酯kg，含量99.5％，转化得率％；正丙醇消耗量为L(重量.1kg)；硫酸消耗量为14kg。
(8)蒸发的冷凝水L(色度为50，pH值为6，CODcr0mg/L)经污水处理达到《城市污水再生利用、城市杂用水水质》(色度为20，pH值为6.5，CODcr15mg/L)。
报道二、首先选择投料比：没食子酸∶正丙醇∶环己烷∶芳磺酸＝1∶3∶2.1∶0.1，然后按照该比例准确称取没食子酸g、正丙醇g、环己烷g和芳磺酸50g。
操作步骤：第一步是将没食子酸、正丙醇、环己烷和芳磺酸同时加入到带溢水管的反应釜中，并在65℃和带搅拌条件下进行酯化反应，同时去水，反应时间为15小时。第二步将第一步得到的反应物料进行蒸馏和物料分离，蒸馏的温度由65℃逐步升温至℃，蒸馏末了时的温度可以达到℃，以保证蒸馏效果。蒸馏后得到的没食子酸丙酯粗制品及其微量芳磺酸进入下一道处理工序，正丙醇和环己烷重新作为原料循环使用。第三步将第二步得到的没食子酸丙酯粗制品及其微量芳磺酸用℃沸水洗涤，去除没食子酸表面的芳磺酸，投料比为：水∶没食酯酸丙酯粗制品＝1∶5。第四步将第三步得到的物料冷却和过滤，得到去酸后的没食子酸丙酯粗制品，物料冷却时的温度由℃降至15℃。
第五步将第四步得到的没食子酸丙酯粗制品用℃沸水进行重结晶，同时加入脱色剂活性碳进行脱色（一般进行两次），投料比为：没食子酸丙酯粗制品∶水∶脱色剂＝1∶2∶0.3，第六步将第五步得到的物料冷却和过滤，得到湿没食子酸丙酯精制品，物料冷却时的温度由℃降至15℃。第七步将第六步得到的湿没食子酸丙酯精制品在60℃条件下进行干燥，时间20小时。由此得到没食子酸丙酯成品g，得率达93.0%。
报道三、原料五倍子角倍，粉粹，过40目筛，取角倍粉g、正丙醇0毫升，于50℃搅拌提取4小时后，料液中加入5g活性炭、10g精硅藻土吸附剂脱色30分钟，随后真空抽滤。滤液加入催化剂浓度为80％的硫酸25毫升，80℃下反应5小时后，冷却至20℃过滤，滤液减压蒸发浓缩，回收蒸出的溶剂正丙醇；浓缩物料用80℃mL热水溶解，搅拌，降温至15℃，结晶离心过滤，得没食子酸丙醇56.8g湿晶，粗品用毫升水加热溶解，用2g活性炭脱色30分钟，真空抽滤，滤液冷却至10℃结晶5小时，离心过滤，洗涤物料直至PH为6.0-7.0，取滤饼，真空干燥(60℃)，得没食子酸丙酯成品32.6g，含量99.5％。
报道四、在反应容器中加入9.41g一水合没食子酸、25mL正丙醇和3.68gN-乙酸基吡啶硫酸氢根离子液体，回流温度下反应，反应结束后将反应装置改为蒸馏装置，先常压后减压蒸除过量正丙醇，然后加入去离子水并缓慢冷却至完全结晶，抽滤得到白色固体产物，即没食子酸丙酯，产率94%。含水的离子液体进行旋转蒸发脱水并真空干燥后可循环使用。